ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Levacetylmethadol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Levacetylmethadol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Levacetylmethadol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(3<i>S</i>,6<i>S</i>)-Essigsäure-6-dimethylamino-4,4-diphenylheptan-3-ylester <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li>

<li>Levacetylmethadolum <small>(<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</small></li>

<li>Levo-α-acetylmethadol</li>

<li>Acetylmethadol</li>

<li>Levomethadyl acetate <small>(<a href="United_States_Adopted_Name_Council" class="mw-redirect" title="United States Adopted Name Council">USAN</a>)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1477-40-3">1477-40-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>[(<i>S</i>,<i>S</i>)-(–)-Acetylmethadol]</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=43033-72-3">43033-72-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>[(<i>S</i>,<i>S</i>)-(–)-Acetylmethadol·Hydrochlorid]</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Opioide" title="Opioide">Opioid</a>-<a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetika</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>215 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>((<i>S</i>,<i>S</i>)-(–)-Acetylmethadol·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small> <sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Levacetylmethadol</b>, auch <b>Levo-α-acetylmethadol</b> (abgekürzt <b>LAAM</b>) ist ein <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a>, das aufgrund von seltenen Nebenwirkungen in der EU seit 2003 nicht mehr vermarktet wird, obwohl sich zwischenzeitlich gezeigt hat, dass es in der Behandlung der <a href="Opiatabh%C3%A4ngigkeit" title="Opiatabhängigkeit">Opiatabhängigkeit</a> (<a href="Drogensubstitution" class="mw-redirect" title="Drogensubstitution">Drogensubstitution</a>) <a href="Methadon" title="Methadon">Methadon</a> und <a href="Buprenorphin" title="Buprenorphin">Buprenorphin</a> überlegen sein könnte.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>

<p>Nachdem Wirkdauer bzw. <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Halbwertszeit</a> dreimal so lang wie die des <a href="Methadon" title="Methadon">Methadons</a> sind, muss es nur drei Mal pro Woche eingenommen werden. LAAM wird in der Leber zu <a href="Nor-" title="Nor-">nor</a>-LAAM und dinor-LAAM verstoffwechselt, die beide ebenfalls wirksam sind und zur langen Wirkdauer beitragen. Vertrieben wird die Substanz in den USA durch die Roxane Laboratories in <a href="Columbus_(Ohio)" title="Columbus (Ohio)">Columbus (Ohio)</a>, einem Tochterunternehmen der <a href="Boehringer_Ingelheim" title="Boehringer Ingelheim">Boehringer Ingelheim</a>. 2003 wurde die Anzahl der in den USA substituierten Patienten auf 5100 geschätzt.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

<p>Die Zulassung der FDA wurde am 20. Juli 1993 erteilt. 2001 wurde dem Beipackzettel von der <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">FDA</a> eine „<a href="Black-Box-Warnung" title="Black-Box-Warnung">Black-Box-Warnung</a>“ aufgrund der Möglichkeit von <a href="Torsade_de_pointes" title="Torsade de pointes">Torsade de pointes</a>-<a href="Herzrhythmusst%C3%B6rung" title="Herzrhythmusstörung">Arrhythmien</a> (10 Episoden bei insgesamt 33.000 behandelten Patienten) verordnet und in der Folge 2003 die Vermarktung von den Roxane Laboratories ausgesetzt.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Medikament ist in den USA immer noch zur Behandlung einer Opioid-Abhängigkeit zugelassen.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aufgrund der möglichen kardialen Nebenwirkungen wird das Medikament in der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">EU</a> derzeit nicht vermarktet. Die Autoren einer europäischen <a href="Multicenterstudie" class="mw-redirect" title="Multicenterstudie">Multicenterstudie</a> kommen jedoch zu dem Schluss, dass eine Diskussion bezüglich einer Einführung von LAAM in der EU stattfinden sollte.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine 2009 veröffentlichte <a href="Cochrane_Collaboration" class="mw-redirect" title="Cochrane Collaboration">Cochrane-Studie</a> konnte keine Bewertung abgeben, da nur zwei Arbeiten den geforderten strengen Kriterien entsprachen.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://clinicaltrials.gov/search?intr=LAAM">Einträge im NIH-Studienregister</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-00508"><i>Acetylmethadol</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2012.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/L7418">LAAM hydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 7. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/L7418?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/1477-40-3">Levomethadyl acetate</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15130">15130</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Richard P. Mattick et al.: <i>Pharmacotherapies for the Treatment of Opioid Dependence: Efficacy, Cost-Effectiveness and Implementation Guidelines</i>. Informa, 2009.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Frank Vocci: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20120806182448/http://archives.drugabuse.gov/about/organization/nacda/powerpoint/Vocci503.ppt"><i>Medications Development Update; May 22, 2003.</i></a> (MS Powerpoint; 8,3 MB) 13. März 2013, archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-position:center right!important;background-repeat:no-repeat!important}body.skin-minerva .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/OOjs_UI_icon_external-link-ltr-progressive.svg")!important;background-size:10px!important;padding-right:13px!important}body.skin-timeless .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a,body.skin-monobook .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/MediaWiki_external_link_icon.svg")!important;padding-right:13px!important}body.skin-vector .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/Link.ernal-small-ltr-progressive.svg")!important;background-size:0.857em!important;padding-right:1em!important}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><span class="dewiki-iconexternal"><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=http%3A%2F%2Farchives.drugabuse.gov%2Fabout%2Forganization%2Fnacda%2Fpowerpoint%2FVocci503.ppt">Original</a></span> (nicht mehr online verfügbar) am <span style="white-space:nowrap;">6. August 2012</span><span>;</span><span class="Abrufdatum"> abgerufen am 18. November 2024</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALevacetylmethadol&rft.title=Medications+Development+Update%3B+May+22%2C+2003&rft.description=Medications+Development+Update%3B+May+22%2C+2003&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20120806182448%2Fhttp%3A%2F%2Farchives.drugabuse.gov%2Fabout%2Forganization%2Fnacda%2Fpowerpoint%2FVocci503.ppt&rft.creator=Frank+Vocci&rft.source=http://archives.drugabuse.gov/about/organization/nacda/powerpoint/Vocci503.ppt"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.fda.gov/Safety/MedWatch/SafetyInformation/SafetyAlertsforHumanMedicalProducts/ucm172550.htm"><i>The FDA Safety Information and Adverse Event Reporting Program</i></a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.psychiatryonline.com/pracGuide/pracGuideChapToc_5.aspx">APA Practice Guidelines > Substance Use Disorders: Treatment of Patients With Substance Use Disorders.</a> Second Edition, <a href="https://doi.org/10.1176/appi.books.9780890423363.141077" class="extiw external" title="doi:10.1176/appi.books.9780890423363.141077">DOI:10.1176/appi.books.9780890423363.141077</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">NC Clark, N. Lintzeris, A. Gijsbers, G. Whelan, A. Dunlop, A. Ritter, WW Ling: <i>A randomized, open-label trial comparing methadone and Levo-Alpha-Acetylmethadol (LAAM) in maintenance treatment of opioid addiction</i>. In: <i><a href="Pharmacopsychiatry" title="Pharmacopsychiatry">Pharmacopsychiatry</a></i>, 2009 Jan;42(1), S. 1–8. Epub 2009 Jan 19, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19153939?dopt=Abstract">PMID 19153939</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Minozzi, L. Amato, M. Davoli: <i>Maintenance treatments for opiate dependent adolescent</i>. Cochrane Database Syst Rev. 2009 Apr 15;(2):CD007210, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19370679?dopt=Abstract">PMID 19370679</a>.</span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-06-23" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Levacetylmethadol&oldid=257287078">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>